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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Triuret</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Triuret</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Triuret

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Carbonyldiharnstoff</li>

<li>Dicarbamoylharnstoff</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farbloser Feststoff<sup id="cite_ref-Houben_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Houben-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">209-147-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>233 °C (Zersetzung)<sup id="cite_ref-Armarego_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Armarego-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Triuret</b> ist eine <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Carbonsäureamide</a>. Triuret entsteht bei der <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a> von <a href="Harnstoff" title="Harnstoff">Harnstoff</a> durch Kondensation von drei <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekülen</a> Harnstoff unter Abspaltung von zwei Molekülen <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Unsubstituiertes Triuret findet sich als natürliches Vorkommen in kristallinen Einschlüssen im <a href="Cytoplasma" title="Cytoplasma">Cytoplasma</a> von bestimmten <a href="Am%C3%B6ben" class="mw-redirect" title="Amöben">Amöbenarten</a>.<sup id="cite_ref-Houben_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Houben-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

<p>Triuret entsteht neben Biuret beim Erhitzen von Harnstoff unter Abspaltung von Ammoniak oder bei der Reaktion von Harnstoff mit <a href="Chlorsulfonylisocyanat" title="Chlorsulfonylisocyanat">Chlorsulfonylisocyanat</a> oder anderen Verbindungen.<sup id="cite_ref-Houben_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Houben-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Eine bequeme, saubere Herstellungsmöglichkeit von Triuret besteht in der Addition von Ammoniak an Carbonyldiisocyanat. Erwähnenswert ist ferner die Bildung von Triuret auch bei der Phosgenierung von <a href="Oxamid" title="Oxamid">Oxamid</a>.<sup id="cite_ref-Houben_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Houben-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften_und_Nachweis">Eigenschaften und Nachweis</h2></div>

<p>Triuret ist eine farblose, kristalline, Wasser anziehende Substanz, die sich wenig in kaltem Wasser oder Ether, gut in heißem Wasser löst.

Beim Erhitzen sowie der Einwirkung von Alkalien cyclisiert Triuret sehr leicht unter Abspaltung von Ammoniak zu <a href="Cyanurs%C3%A4ure" title="Cyanursäure">Cyanursäure</a>.<sup id="cite_ref-Houben_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Houben-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Houben-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Houben_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Houben_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Houben_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Houben_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Houben_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 4, 4th Edition Supplement: Carbonic Acid Derivatives</cite>. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-181144-8, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1329</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.com/books?id=LCyGAwAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA1329&dq=Triuret&hl=de">books.google.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Triuret&rft.btitle=Houben-Weyl+Methods+of+Organic+Chemistry+Vol.+E+4%2C+4th+Edition+Supplement%3A+Carbonic+Acid+Derivatives&rft.date=2014&rft.genre=book&rft.isbn=9783131811448&rft.pages=1329&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Armarego-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Armarego_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Armarego_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">W. L. F. Armarego, Christina Chai: <cite style="font-style:italic">Purification of Laboratory Chemicals</cite>. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 978-0-12-382161-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>217</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.com/books?id=XWYqh1an5sQC&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA217&dq=556-99-0+melting&hl=de">books.google.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Triuret&rft.au=W.+L.+F.+Armarego%2C+Christina+Chai&rft.btitle=Purification+of+Laboratory+Chemicals&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9780123821614&rft.pages=217&rft.pub=Butterworth-Heinemann" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none;">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert</span>Für diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <span style="font-style:italic;"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/5221">Triuret</a></span></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 9. April 2018.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.diss.fu-berlin.de/2000/13/kap4.pdf">Struktureigenschaften und ihre Löslichkeitseinflüsse</a></li></ul></div><div><div class="zim-footer">

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